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Der Derby kann, wie viele anderen Herrenschuhe Modelle , auf eine lange Geschichte zurückblicken. Es ist nicht endgültig geklärt, woher dieser Herrenschuh seine Bezeichnung hat. Es kann aber mit ziemlicher Sicherheit davon ausgegangen werden, dass der 14. Earl of Derby, Edward Smith-Stanley der Namensgeber für den Derby Herrenschuh ist.

Den Überlieferungen zufolge hatte dieser Adelige aufgrund seiner enormen Körperfülle und eines hohen Spanns große Probleme beim Anziehen seiner Stiefel. Er beauftragte daher seinen Stiefelmacher mit einem neuen Schaftschnitt, welcher dem Earl ein bequemes Anziehen ermöglichen sollte. Im Jahre 1872 wurden die ersten Herrenschuhe mit der Bezeichnung Derby präsentiert.

Die Hauptmerkmale des Derby sind die offene Schnürung mit (meist) drei Ösenpaaren und der aus drei Grundteilen bestehende Schaftschnitt. Gerade die offene Schnürung wissen Männer mit einem hohen beziehungsweise sehr hohen Spann sehr zu schätzen, da hier der Abstand zwischen den beiden Seitenteilen individuell eingestellt werden kann.

Der Derby Herrenschuh galt früher als reiner Freizeitschuh und war im Büro verpönt, doch das hat sich in der Zwischenzeit grundlegend geändert. Der Derby Herrenschuh in der puristischen Ausführung, ohne jegliche Verzierungen und in schwarz passt auch sehr gut zum Anzug oder einer Jeans und sollte in keinem Männerschuhschrank fehlen.